Στα τελευταία βυζαντινά χρόνια η ιστορία του τόπου επικεντρώνεται γύρω από τη ζωή του μοναστηριού του Αϊ Γιάννη του Κυνηγού ή αλλιώς της Μονής των φιλοσόφων. Το μοναστήρι αυτό χτίστηκε το 1185 μ.Χ. και ως επικρατέστερος ιδρυτής αναφέρεται ο μοναχός Βασίλειος Κυνηγός. Επιφανής ηγούμενος του μοναστηριού ήταν ο Νεόφυτος στον οποίο οφείλεται η κατασκευή του δρόμου που συνέδεε το σημερινό Σταυρό με τη Μονή και την πεδιάδα των Αθηνών με τα Μεσόγεια.Μνημείο-τεκμήριο για τα παραπάνω αποτελεί το Κιόνιο του Νεοφύτου, η επιγραφή του οποίου καλεί το διαβάτη να προσευχηθεί για τη σωτηρία της ψυχής του κατασκευαστή του.Επί τουρκοκρατίας μέρος του μοναστηριού του Αϊ Γιάννη του Κυνηγού κατεδαφίζεται για να χρησιμοποιηθεί στην οχύρωση της Ακρόπολης των Αθηνών. Εντούτοις η περίοδος αυτή είναι περίοδος ακμής για το μοναστήρι το οποίο διατηρεί δύο μετόχια.
Στις αρχές του 19ου αιώνα η περιοχή ανήκε στον Τούρκο Χαλήλ Μπέη, που την πούλησε στον κόμη Αντώνιο Μπότσαρη. Εκείνος στις 13.11.1850 πούλησε με τη σειρά του ένα μεγάλο μέρος της σε εννιά κατοίκους του Χαλανδρίου. Πότε άρχισε να δημιουργείται ο τωρινός συνοικισμός δεν ξέρουμε.
Το καθολικό της Μονής ανήκει στον τύπο των σταυροειδών εγγεγραμμένων δικιονίων ναών και είχε χρονολογηθεί από τον Α.Megaw στο δεύτερο τέταρτο του 12ου αι., όμως σύμφωνα με τα τελευταία επιστημονικά δεδομένα, ο καθηγητής Μπούρας τον αναχρονολόγησε στις αρχές του 13ου αι. Στοιχεία για τη μονή προκύπτουν από επιτύμβια επιγραφή του 1235 στην οποία αναφέρονται οι μοναχοί Λουκάς και Φιλόσοφος, επίσης από αφιερωματική επιγραφή όπου και γίνεται γνωστή η αφιέρωσή της στον Άγιο Ιωάννη Πρόδρομο, αλλά και από μία ακόμα επιγραφή σε κοσμήτη (που θα πρέπει να ενσωματώθηκε στο κτίριο κατά την ανέγερσή του) με τη χρονολογία 1205, όπου και γίνεται μνεία του μοναχού Φιλοσόφου. Προφανώς, ο μοναχός Φιλόσοφος ο οποίος προερχόταν από τη Μονή Φιλοσόφων στην Αρκαδία, θα υπήρξε ιδρυτής της αφού προηγουμένως εγκαταστάθηκε στην Αθήνα. Η μονή του Υμηττού αφιερώθηκε στον Άγιο Ιωάννη τον Πρόδρομο κατά μίμηση της αρκαδικής μονής.
Από την παλαιά μονή σήμερα διατηρείται ο πυλώνας εισόδου στο δυτικό μέρος της μονής καθώς και το καθολικό, με νεώτερες προσθήκες δυτικά και νότια ( ο νάρθηκας στα δυτικά προστέθηκε τον 17ο αιώνα, ενώ η ανοιχτή τοξωτή στοά στα νότια είναι ακόμα νεώτερη, πιθανόν του 18ου αι.). Η τοιχοποιία είναι αμελής και αποτελείται από άτακτα βαλμένους λίθους (αργολιθοδομή) αλλά και πλινθοπερίβλητους πωρόλιθους – σε κάποια σημεία – με εντοιχισμένα αρκετά spolia από παλαιότερα κτίρια. Ενδιαφέρον έχει το ότι γύρω απ’ το καθολικό υπάρχουν αρκετά μαρμάρινα αρχιτεκτονικά μέλη διαφόρων εποχών.
Στον περίβολο νότια της ανοιχτής τοξωτής στοάς και μέσα σε περιφραγμένο χώρο διατηρείται ο κιονίσκος με τις αρές, δηλ. τις κατάρες προς εκείνον που θα τολμούσε πιθανόν να συλήσει το μοναστήρι, καταχρώμενος της περιουσίας της μονής (αμπελώνες κ.λ.π.)
Τόσο ο μεταγενέστερος νάρθηκας όσο και το καθολικό διασώζουν τοιχογραφίες αρκετά μεταγενέστερες, δηλ. του 17ου, 18ου και 19ου αι. Ωστόσο, υπάρχουν και παλαιότερα στρώματα ζωγραφικής στον κυρίως ναό και στο Ιερό, ως επί το πλείστον σπαράγματα ενδυμασίας, που χρονολογούνται στη βυζαντινή εποχή. Η μονή αναφέρεται στις επιστολές του Μιχαήλ Χωνιάτη, ο οποίος και διατηρούσε αλληλογραφία με τον καθηγούμενο.
Σήμερα λειτουργεί ως γυναικεία μοναστική κοινότητα.
Βιβλιογραφία: Μαμαλούκος Στ., Ο πυλώνας της Μονής του Αγίου Ιωάννου του Κυνηγού στον Υμηττό, Αρμός, Τιμητικός Τόμος στον καθηγητή Ν.Κ. Μουτσόπουλο, Β΄, Θεσσαλονίκη 1990, σ. 1107-1119, Μπούρας Χαρ., Η ελλαδική ναοδομία κατά τον 12ο αι., Αθήνα 2002, σ. 198-201, Στρυγόφσκυς Ι., Η Μονή του Κυνηγού των Φιλοσόφων, Δελτίο Ιστορικής και Εθνολογικής Εταιρείας 3 (1890-91), 117-128, Megaw A.H.S., The Chronology of some Middle-Byzantine Churches, B.S.A. 32, 1931-32, p. 90-130, plan 27-31.
